Agora nós somos componentes de perfumes “sem culpa”. Que moléculas nós somos?
Os isômeros santalóis são sesquiterpenos que compreendem cerca de 70-90% do óleo de sândalo, que é encontrado dentro da árvore tropical Santalum album e outras árvores desse mesmo gênero. Esse óleo perfumado é muito valorizado como componente de perfumes.
O alpha-santalol tricíclico é cerca de três vezes mais abundante que seu isômero beta bicíclico. Entretanto, suas propriedades são quase idênticas. Ambos possuem configuração Z na ligação dupla da cadeia lateral, embora os isômeros com configuração E existam em pequenas quantidades na natureza.
As primeiras tentativas de síntese total dos santalóis tiveram rendimentos extremamente baixos e/ou imprecisão estereoquímica dos produtos. Foi só na década de 1970 que os químicos orgânicos publicaram rotas sintéticas altamente estereosseletivas.
Em 1970, o futuro Nobelista de química Elias J. Corey e colegas de trabalho da Universidade de Harvard relataram duas sínteses de alpha-santalol: em uma delas, eles usaram uma reação de Wittig modificada para formar a ligação dupla na cadeia lateral, a partir de um aldeído derivado da estrutura tricíclica. Na outra, os pesquisadores começaram com um brometo tricíclico e o ligaram a um propino litiado. Após a redução da ligação tripla a uma olefina e subsequente modificação do grupo funcional, o alpha-santalol foi recuperado com bom rendimento.
Em 1979, Phillip A. Christenson e Brian J. Willis relataram uma síntese estereosseletiva de uma mistura de beta-santalol e seu isômero óptico. Mas só em 2009 Charles Fehr e colegas da Firmenich SA da Suíça, sintetizaram o enantiômetro natural.
O óleo de sândalo está em alta demanda, mas o produto natural é muito caro e a síntese química não é econômica. Mas a Isobionics (Holanda), desenvolveu um processo bioquímico para fazer alpha- e beta-santalol quase na mesma proporção em que ocorrem naturalmente.
Quer saber mais? Acesse
https://www.acs.org/…/molec…/archive/s/santalols.html…
Produto da American Chemical Society
Traduzido por Gabrielle Marabesi, arte por Mileide Barbosa e revisão por Milene Barbosa.
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