Ácido úsnico

O ácido úsnico é um composto antibacteriano natural encontrado nos líquenes. Não é um ácido carboxílico; em vez disso, obtém acidez dos grupos hidroxila fenólicos.

Na década de 1840, cientistas alemães e austríacos isolaram o ácido úsnico de cor amarela de vários gêneros de líquen, como Usnea, de onde deriva seu nome. O ácido de sabor amargo existe naturalmente como seus (R) – e (S) -enantiômeros, bem como o racemato. O ácido (R) -Úsnico é mostrado na imagem 3D.

Mais de 90 anos após seu isolamento, a estrutura do ácido úsnico foi elucidada por Frank H. Curd e Alexander Robertson na Universidade de Liverpool (Reino Unido). Em uma longa série de artigos, esses autores relataram a estrutura e a síntese laboratorial do ácido úsnico e muitos de seus derivados.

Conforme mostrado na tabela de informações de perigo, o ácido úsnico é prejudicial à saúde e ao meio ambiente. No entanto, é um ingrediente em alguns suplementos dietéticos sem receita. O Memorial Sloan Kettering Cancer Center, entre outras organizações conceituadas, alerta contra seu uso.

Mesmo com seus riscos, o ácido úsnico está sendo estudado para aplicações médicas, especialmente na pesquisa do câncer. Em 2012, Helga M. Ogmundsdottir e colegas da Universidade da Islândia (Reykjavik) relataram que afeta a função mitocondrial e lisossomal em células cancerosas e tem “implicações para a manipulação terapêutica da autofagia e distribuição de drogas determinada pelo pH.”

Mais recentemente, em 2018, Wensheng Pan e colegas de trabalho da Universidade de Zhejiang e do Hospital Popular da Faculdade de Medicina de Hangzhou (ambos em Hangzhou, China) descobriram que o ácido úsnico induz a parada do ciclo, apoptose e autofagia em células de câncer gástrico.

Quer saber mais? Acesse: https://www.acs.org/…/mole…/archive/u/usnic-acid.html…

Produto da American Chemical Society

Traduzido por Giuliane Paschoal, arte por Larissa Fernanda e revisão por Laura Amadeu.

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