Se você é uma amina, pode precisar da minha proteção. Que molécula eu sou?
Grupos protetores são uma ferramenta fundamental na síntese orgânica. Em geral, um grupo de proteção é usado para “proteger” um grupo funcional reativo ou instável de interferir nas etapas subsequentes de uma síntese. Quando esta proteção não é mais necessária, um reagente adequado é usado para “desproteger” a porção protegida.
As aminas constituem um dos grupos funcionais mais comuns que precisam ser protegidos durante uma síntese. Pesquisadores passaram a introduzir o grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) que, uma vez não mais necessário, pode ser removido em condições básicas.
O reagente que os pesquisadores escolheram para instalar o grupo Fmoc foi o cloreto de 9-fluorenilmetiloxicarbonila (Fmoc-Cl). Eles prepararam Fmoc-Cl tratando 9-fluorenilmetanol com fosgênio (COCl2).
Em uma publicação subsequente, os cientistas Carpino e Han forneceram vários exemplos de aminoácidos, aminoésteres e dipeptídeos protegidos por Fmoc. Finalmente, eles demonstraram que aminas orgânicas fortes, como piperidina, morfolina e etanolamina, podem ser usadas no lugar da amônia para remover o Fmoc.
Carpino e Han continuaram a patentear o Fmoc-Cl e outros derivados de Fmoc como compostos úteis na síntese de peptídeos e para a separação de isômeros ópticos. Uma patente subsequente reivindicou aminoácidos protegidos por Fmoc, particularmente fenilalanina. Ambas as patentes foram atribuídas à Research Corp. (New York).
Quer saber mais? Acesse
https://www.acs.org/…/fluorenylmethyloxycarbonyl…
Produto da American Chemical Society
Traduzido por Giuliane Fuzetto, arte por Mileide Barbosa e revisão por Milene Barbosa
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